In Hillesheim ist neben dem mittelalterlichen Stadtkern samt Kirche vor allem das Naherholungsgebiet „Bolsdorfer Tälchen“ sehenswert, wo es einen See, viele Rundwanderwege sowie weitere Sport- und Freizeitmöglichkeiten gibt, sehenswert. Auch idyllische Lokale an den Ortrandlagen von Hillesheim und Bolsdorf laden zum Verweilen ein. Neben Lauf-, Wander- und Walkingmöglichkeiten stellt das Wegenetz des Bolsdorfer Tälchens die unmittelbare Verbindung zum Kylltal-Radweg dar, der über 115 km von der Stauanlage Kronenburg bis zur Mündung der Kyll in die Mosel in Trier-Ehrang führt. Hillesheim ist Station des „Eifel-Krimi-Wanderwegs“, der auf den Büchern der Krimiautoren Jacques Berndorf und Ralf Kramp basiert. Der Geopfad Hillesheim erläutert an 30 Stationen in der Umgebung der Stadt die Geologie der Eifel und die Zeugnisse des Vulkanismus in der Vulkaneifel.
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